Esta expedición recogió los bucaneros y barcos que encontraba a su paso, hasta llegar a tener una flota de diez buques. En México Cook murió, y la tripulación eligió un nuevo líder. Dampier fue transferido al barco del capitán Charles Swam, el corsario Cygnet, y el 31 de marzo 1686 navegaban a través del Pacífico para tender una emboscada al galeón de Manila, en dirección a las Indias Orientales, haciendo escala en Guam y Mindanao. Cuando Swan decidió abnadonar la persecución al estar cortos de provisiones, la tripulación se amotinó y le abandonaron, con otros 36 hombres,
Cerca de Manila, Dampier y sus compañeros capturaron varias embarcaciones españolas. A principios de 1688 el Cygnet quedó varado en la costa noroeste de Australia, cerca del King Sound. Mientras el buque estaba siendo carenado, Dampier tomó notas sobre la fauna y la flora y los pueblos indígenas que encontró allí. José F. Buscaglia entre otras cosas, denuncia a los tripulantes ingleses del Cygnet de ser no tan solo piratas y herejes sino también caníbales.
Según Buscaglia el reclamo al descubrimiento de Australia o Nueva Holanda por parte de los ingleses deberá en adelante considerar la presencia a bordo del Cygnet de un importante grupo de españoles entre los cuales el más prominente fue un tal Alonso Ramírez, natural de San Juan de Puerto Rico.]
En 1699 se le dio a Dampier el mando de la HMS Roebuck[con un encargo del Almirantazgo, por inferencia del Rey Guillermo III y de la reina María II, que reinaban de manera conjunta. Su misión era explorar la costa oriental de Nueva Holanda, el nombre dado por los neerlandeses a lo que ahora es Australia, y la intención de Dampier era viajar allí a través del cabo de Hornos. La expedición partió para el cabo de Hornos el 14 de enero de 1699 y se acercó a Nueva Holanda, vía cabo de Buena Esperanza. Siguiendo las rutas neerlandesas a las Indias, el 26 de julio de 1699 Dampier llegó a la Isla Dirk Hartog en la boca de l a Bahía Shark en la costa de Australia. Desembarcó y elaboró el primer registro detallado conocido de la flora y la fauna de Australia.
Aunque muchos trabajos se perdieron con el HMS Roebuck, Dampier fue capaz de salvar muchas nuevas cartas de las costas y sus informes de los vientos alisios y las corrientes en los mares de Australia y Nueva Guinea. También conservó algunos de sus especímenes. A su regreso Dampier fue sometido a un consejo de guerra por crueldad.]​ En el viaje de salida, Dampier llevaba como tripulante a George Fisher, que fue expulsado de la nave y encarcelado en Brasil. Fisher volvió a Inglaterra y se quejó de su tratamiento al Almirantazgo. Dampier escribió una airada reivindicación de su conducta, pero fue declarado culpable, retirado su salario del viaje y expulsado de la Royal Navy.
Al estallar la guerra de Sucesión en España, Dampier fue nombrado comandante de un buque del gobierno de 26 cañones, el St George, con una tripulación de 120 hombres. A ellos se les unió el galeón de 16 cañones Cinque Ports, con 63 hombres. El Cinque Ports quedó separado del St George en la costa del Pacífico de las Américas y se hundió un mes después de dejar a Alexander Selkirk en la Isla Juan Fernandez, personaje que inspiró la novela Robinson Crusoe.
Dampier convenció al inglés Woodes Rogers para llevar a cabo una expedición como corsarios. Rogers, con el apoyo financiero de muchos comerciantes de Bristol, consiguió fletar en 1708 dos fragatas, el Duque y la Duquesa, y contrató a Dampier como navegante.]​ Este viaje fue más exitoso y en él rescataron a Selkirk el 2 de febrero de 1709. La expedición regresó a Inglaterra el 14 de octubre de 1711, tras haber acumulado casi 200.000 libras de 2009 de ganancias. Los inversores no estuvieron de acuerdo en el reparto de las ganancias y se entablaron varios pleitos. Dampier murió en Londres en 1715, antes de haber recibido su parte.