Violet Constance Jessop nació el 2 de octubre de 1887. Fue la mayor de los nueve hijos del matrimonio de William Jessop y Katherine Kelly, inmigrantes dublineses dedicados a la crianza de ovejas en la Provincia de Buenos Aires. Durante su adolescencia contrajo tuberculosis y, pese a que los médicos le pronosticaron pocos meses de vida, logró sobrevivir. Tras la muerte del padre, la familia se mudó a Inglaterra en Mayo de 1903.​ Se establecieron primero en Liverpool y luego en Londres. Su madre comenzó a trabajar como camarera para la Royal Mail Line.

Cuando su madre enfermó, Jessop debió hacerse cargo de toda la familia. En 1908, comenzó a trabajar como camarera en el RMS Orinoco, de la Royal Mail Line,​ con un sueldo escaso y 17 horas de trabajo. Dos años más tarde fue contratada por la White Star Line y se embarcó en el HMS Majestic en septiembre de 1910 y, en junio del año siguiente, en el HNS Olympic, el barco más grande y lujoso de su época. El dominio del español e inglés, junto a una buena apariencia y un buen carácter, fue fundamental en su contratación. El 20 de septiembre de 1911, el RMS Olympic colisionó contra el HMS Hawke, pero no hubo víctimas. Jessop tuvo contacto con Thomas Andrews, jefe de construcción de Harland & Wolf y siempre tuvo palabras de aprecio para él debido a su cercanía con los trabajadores.

El 10 de abril de 1912, cuando el HMS Titanic estaba a punto de zarpar de Southhampton, a Jessop le ofrecieron uno de los 23 puestos de camarera de ese transatlántico. Pese a que deseaba quedarse en el RMS Olympic, los consejos de familiares y amigos y una mejor paga la convencieron de que sería una gran experiencia. Cuatro días después de haber zarpado, a las 23:40 del 14 de abril de 1912, el RMS Titanic chocó contra un iceberg; a Jessop se le ordenó subir a cubierta y hablar con calma a los pasajeros de tercera clase cuya lengua fuera el castellano. El RMS Titanic se fue a pique en el océano Atlántico, a unas 150 millas de Terranova. De las 2228 personas a bordo, 1523 murieron. Jessop fue una de los 705 supervivientes al salvarse en uno de los botes, el n° 16, que fue rescatado por el RMS Carpathia.
Continuó en la White Star Line en el mismo cargo. El tercer buque de la clase Olympic, el HMHS Britannic, fue lanzado al mar en 1914 pero, al estallar la Primera Guerra Mundial, fue convertido en un barco hospital. Jessop se unió a la tripulación como enfermera.