Al amanecer del 21 de noviembre de 1916, el HMS Britannic navegaba en el canal de Kea, en el mar Egeo, cuando se escuchó una gran explosión, causada por una mina submarina. Momentos después, la proa comenzó a hundirse a babor. Jessop logró ser rescatada por un bote salvavidas. El barco desapareció de la superficie 55 minutos después.
Regresó a Inglaterra en 1917, y abandonó temporalmente sus aventuras marítimas. En 1920 y por poco tiempo consiguió trabajó en un banco.​ Volvió a la White Star Line, esta vez a bordo del RMS Olympic. En Octubre de 1923, a los 35 años, contrajo matrimonio con un marino mercante llamado John James Lewis, de 46 años, pero se divorció poco después. Continuó prestando servicio a bordo y participó en varios cruceros alrededor del mundo.
Fue el buque insignia de la White Star Line, tras el hundimiento del Titanic y el Britannic. Al contrario que estos últimos, sirvió durante un largo período de tiempo, incluyendo el servicio como buque de transporte de tropas durante la Primera Guerra Mundial, y por eso fue conocido como «Old Reliable» (en español, «Viejo fiable»). El Olympic fue el más grande del mundo en el momento de su botadura.
Durante su vida útil , y contando con Violet en su tripulación, el Olympic sufrió varios accidentes. Un choque con un navío de guerra el HMS Sanlucar, otro accidente similar se produjo al chocar con el buque faro Nantucket LV-117. Sobrevivió a 4 ataques submarinos y durante la Primera Guerra Mundial, transportó 41 000 pasajeros civiles, 66 000 tropas y 12 000 miembros del batallón trabajador chino.

Violet regresó a la Royal Mail Line en 1935, para quienes trabajó hasta 1939.En 1934, ​ Violet terminó de escribir sus memorias de sobrevivencia, publicadas recién en 1997, por decisión de dos de sus sobrinas.Se retiró en 1950, tras 42 años de trabajo.​ Vendió su casa de Ealing y se fue a vivir al pueblo de Great Ashfield en Suffolk. Se dedicó con entusiasmo a la jardinería: en el terreno que rodeaba la casa, plantó narcisos, tulipanes, rosas y diversos vegetales. Criaba también gallinas, cuyos huevos vendía para compensar su modesta pensión. Murió en mayo de 1971, de una insuficiencia cardíaca.